1:cygwin je dobrý pro rychlé hacky a pro možnost přístupu k prostředkům hostitele (IE můžete spustit například v bash skriptu). Pro něco těsně integrovaného a nějaké „skutečné“ slovo přejděte na vm. Bude emulovat vše a oddělit vývoj od skutečného stroje, a to může být v některých případech dobrá věc... jako plus simuluje skutečný server:)
2:alespoň ve virtualboxu máte sdílené složky a můžete sdílet místní složku a vidět ji ve vm jako místní složku (místní nebo jako sdílenou složku Windows.. to skutečně záleží). Pak můžete tento "vstupní bod" použít k symbolickému propojení věcí do vm a dělat věci, které potřebujete, se skutečnými soubory umístěnými na skutečném (hostitelském) počítači
Už jsem se potýkal s běžnými problémy a nejlepším řešením podle mých zkušeností jsou pouze 2 pracovní stanice :).
Kromě toho, že Linux běžící ve virtuálním prostředí je mnohem lepší. Za prvé, budete mít plné možnosti Linuxu (kromě 3D akcelerace, ale tu pravděpodobně nepotřebujete). Budete mít možnost vytvářet snímky a vrátit se zpět k nim, když se něco pokazí! Můžete spustit více prostředí pomocí šablon, což je velmi pohodlné.
Jediným nedostatkem, který mě napadá, jsou problémy s výkonem hostitelského počítače. Pokud se jedná o normální pracovní stanici/PC, IDE + jeden virtuální počítač + prohlížeč s více než 100 kartami jej zpomaluje.