Odpověď je uvedena v komentáři k mailing listu od Stefana Dösingera s názvem Wine 64 bit
OSX má nekompatibilitu ABI s Win64 – OSX přepíše registr CPU, u kterého aplikace Win64 očekávají, že zůstane nedotčen. Apple nemůže změnit ABI, protože již existují 64bitové aplikace OSX, které očekávají, že věci budou fungovat tímto způsobem. Potenciálním řešením může být spuštění Wine v emulátoru CPU, jako je qemu, ale to je všechno, jen ne snadné.