Emacs nemůže sledovat aktuální adresář (výchozí adresář) při ssh-up na jiné počítače.
Můžete nastavit výchozí-adresář na název trampského souboru jako /ssh:VÁŠ HOST:/home/dir" na váš aktuální shell-buffer ručně.
Shell-sessions spouštím na vzdáleném počítači většinou přes tramp-bookmarks/shell. Tramp nastaví výchozí-adresář automaticky. Ale ve sledování adresářů na vzdálených souborech je chyba, která je opravena v kufru (nevydáno).
http://comments.gmane.org/gmane.emacs.bugs/39082
Namísto spouštění M-x shellu a ssh ssh na vzdáleném počítači navštivte adresář na vzdáleném počítači (pomocí Tramp) a poté spusťte M-x shell ve vyrovnávací paměti Dired.