Řešení 1:
Podle mé druhé aktualizace mi oprávnění mého uživatele neumožňovala nastavit časy. Spuštění rsync pomocí účtu root na cílovém počítači spolu s --modify-window=5 dal mi vhodné chování. (Pokud nemáte v cíli přístup root, mohl by pomoci parametr -u, ale pouze pokud jste si jisti, že nikdo nezmění soubory na vzdáleném systému.)
Řešení 2:
V ideálním případě chcete vždy používat robocopy protože zvládá změny časových razítek (až 2 sekundy pro FAT). Můžete spustit ve Wine, ale připojení ke vzdálenému hostiteli může být nepohodlné.
http://technet.microsoft.com/en-us/library/cc733145(WS.10).aspx
upravit: podle Steveova komentáře se zdá, že tato funkce je nyní v rsync 3.0:
--modify-window
Při porovnávání dvou časových razítek rsync považuje časové značky za stejné, pokud se neliší o více než hodnotu okna úprav. Obvykle je to 0 (pro přesnou shodu), ale v některých situacích může být užitečné nastavit tuto hodnotu na vyšší hodnotu. Zejména při přenosu do nebo ze souborového systému MS Windows FAT (což představuje časy s rozlišením 2 sekundy) je užitečné --modify-window=1 (časy se mohou lišit až o 1 sekundu).